Kakashi Gaiden é uma história fora da cronologia de Naruto, que conta a primeira missão do ninja Hatake Kakashi como jounin, junto com seu sensei, o futuro quarto Hokage, Yondaime, Rin e Uchiha Obito, se passando na Terceira Grande Guerra Secreta.

A missão do time Kakashi é destruir uma ponte que levava suprimentos para o vilarejo da Pedra. Kakashi se mostra como alguém que segue à risca as regras, enquanto Obito quase nunca segue as regras, se importando primeiro com os companheiros, tendo o péssimo hábito de se atrasar e atrapalhar no campo de batalha.

Explica-se que Kakashi é assim porque seu pai, Hatake Sakumo, o Canino Branco, desistiu em uma missão para salvar seus companheiros, quando ele deveria seguir, sendo culpado pelo vilarejo e por seus companheiros pelas consequências dessa desistência, comentendo suicídio mais tarde.

Kakashi vira líder de Rin e Obito, enquanto Yondaime vai para outro lugar. O time de Kakashi irá destruir a ponte, enquanto o Relâmpago Amarelo de Konoha irá distrair os inimigos num ataque direto na borda. Rin é capturada num ataque. Obito decide ir atrás dela, só que Kakashi diz para eles seguirem o regulamento, recebendo a resposta de Obito que quem não se importa com seus companheiros é um lixo.

Kakashi entende seu amigo e o segue. Para salvar Obito, Kakashi perde a visão do olho esquerdo num ataque do inimigo, e Obito desperta o Sharingan, derrotando o ninja que os atacou. Eles salvam Rin, só que um ninja faz a caverna desmoronar. Obito fica preso embaixo de um monte de pedra, com seu lado direito inútil. Ele pede que Rin passe seu Sharingan esquerdo para o olho esquerdo de Kakashi.

Kakashi sai e mata o ninja que fez Obito perder a vida, e é salvo por seu sensei do ataque de outros ninjas, que havia acabado de matar algumas dezenas de inimigos sozinho. Assim nasce o ninja conhecido como Sharingan no Kakashi, que em homenagem ao Uchiha Obito se atrasa, se preocupa com seus companheiros, tomando muito da personalidade de Obito, agora morto embaixo de pedras.